Изменой Мазепы Пётр был крайне возмущён: «…что учинил новый Иуда Мазепа… ныне при гробе стал изменник и предатель своего народа».

      Надеясь взять Мазепу живым, он заранее дает указание через А.Д. Меньшикова в Ижорскую канцелярию: «Сделайте тотчас монету серебряну весом в десять фунтов, а на ней велите вырезать Иуду на осине повесившегося и внизу тридесять серебряников лежащих и при них мешок, а позади надпись против сего: «Треклят сын погибельный Иуда еже за сребролюбие давится». И к той монете сделав цепь в два фунта, пришлите к нам на нарочной почте немедленно».

      Уже за Переволочной 1 июля в погоню за Мазепой были посланы два драгунских полка бригадира Кропотова с наказом царя: «…его взять, вести за крепким караулом и смотреть того, чтоб он каким способом сам себя не умертвил».

      Но Мазепе с двумя бочонками золота и со всем своим скарбом удалось ускользнуть от гнева царя. Пётр был озлоблен неудачей. Он настойчиво требует от турецкого правительства, «чтобы изменника Мазепу, весьма искали, поймать и за караул взять». А позже посылаются ещё три настойчивые просьбы: «Изменника Мазепу… в нашу сторону выдать». Не получив положительного результата, царь предлагает султану поменять Мазепу на главного министра Швеции графа Пипера, попавшего в плен под Полтавой.

      Позже Пётр действует через своего посла в Турции П.А. Толстого, который пытался подкупить главу мусульманского духовенства за 300 тысяч талеров.

      Нужно было во что бы то ни стало вернуть Мазепу, чтобы публично осрамить его, как это ловко и остроумно умел делать Пётр, и «предать анафеме». Для этого и задумана была «Иудина медаль», работы по изготовлению которой велись на Московском монетном дворе мастером «серебряного дела» Матвеем Алексеевым «из серебра ефимками, четвертаками и полуефимками двенадцать фунтов, да на угар полфунта, итого двенадцать фунтов с полфунтом». В то время «домашнего» серебра в России ещё не было и для «серебряных дел» использовалось иностранное монетное серебро.

      К 4 сентября «Орден Иуды» был отправлен Петру, но Мазепы уже не было в живых – он скончался 22 августа в Бендерах.

      Орден утратил своё предназначение. Чтобы не отправлять его на переплавку, как напрасную работу, Пётр отдал его своему шуту – алчному на серебро – князю Шаховскому и повелел в торжества носить его «на большой серебряной цепи, надевавшейся кругом шеи…».

      Дальнейшая судьба этой медали-ордена неизвестна, упоминалось только о том, что её видели на придворном шуте Анны Иоанновны.